Тоттенхэм по просьбе Андре Виллаш-Боаша продлил действующее соглашение с Ленноном до лета 2016 года. Вингер присоединился к Шпорам в 2005 году. За семь лет он успел сыграть 270 игр, а также забить 25 голов.
Тренера Тоттенхэма смутило то, что в период трансферного окна его игрока хотели увести другие клубы. Он захотел себя обезопасить от возможных притязаний в зимний период.